赌博300元以内被拘留，是可以申请复议的。

不同情况下的具体分析如下：
1. 若公安机关作出的拘留决定程序违法，例如未依法告知处罚的事实、理由和依据，或未听取被处罚人的陈述和申辩，则可以申请复议。
2. 若公安机关对赌博行为的定性错误，比如将不构成赌博的娱乐活动认定为赌博并予以拘留，也可以申请复议。
3. 若拘留的期限不符合法律规定，超出了法定的拘留幅度，同样可以申请复议。
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赌博300元以内被拘留申请复议，可能存在以下特殊情况或例外情形：
1. 存在不可抗力或其他正当理由耽误申请期限：如果被处罚人因突发疾病、自然灾害等不可抗力因素，或者有其他正当理由（如被限制人身自由无法及时申请），导致在60日内未能申请复议，申请期限可以自障碍消除之日起继续计算。这种情况下，被处罚人需提供相关证明材料，经复议机关确认后，可不受原60日时效的限制。
2. 拘留决定存在重大违法情形：若公安机关作出的拘留决定存在没有管辖权、适用法律错误等重大违法情形，复议机关可能会直接撤销或变更原拘留决定。例如，公安机关对不属于其管辖区域内的赌博行为作出拘留决定，复议机关审查后可依法撤销该决定。
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赌博300元以内被拘留申请复议过程中，可能会出现以下法律风险点：
1. 诉讼时效风险：例如，被处罚人收到拘留决定书后，认为赌博金额小、拘留期限短而未重视，拖延至第61天才想起申请复议，此时已超过法定的60日申请时效，复议机关将依法不予受理，被处罚人无法通过复议途径救济。
2. 证据链风险：假设被处罚人主张公安机关程序违法，但无法提供如未被告知权利、未听取陈述申辩等相关证据，复议机关可能因证据不足而维持原拘留决定，导致复议失败。
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赌博300元以内被拘留，其复议申请的法律依据主要来自《中华人民共和国治安管理处罚法》。
《中华人民共和国治安管理处罚法》第一百零二条（2012年修正版）规定：“被处罚人对治安管理处罚决定不服的，可以依法申请行政复议或者提起行政诉讼。”在赌博300元以内被拘留的情况中，该条款明确赋予了被处罚人申请行政复议的权利。只要被处罚人认为公安机关作出的拘留决定不合法或不当，无论赌博金额大小，都有权依据此条款在法定期限内申请行政复议，以维护自身合法权益。

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